কুপার ১৯৮৯ সালে যুক্তরাষ্ট্রের নেভাল একাডেমি থেকে স্নাতক হন। তিনি হার্ভার্ড ও টাফটস বিশ্ববিদ্যালয়ে আন্তর্জাতিক সম্পর্ক নিয়ে পড়াশোনা করেন এবং ন্যাশনাল ইন্টেলিজেন্স ইউনিভার্সিটি থেকে কৌশলগত গোয়েন্দা বিষয়ে স্নাতকোত্তর ডিগ্রি অর্জন করেন।